Milk [2008]
Van Santova karijera prošarana usponima i padovima, kao jedan od svojih večitih lajt-motiva ima seksualne slobode, prava i opredeljenja pojedinaca u okviru društvenog sistema. Krenuo je sredinom 80ih sa Mala Noche, a maksimalno žanrovsko eksploatisanje i kultno sledbeništvo stekao je još početkom 90ih filmom My Private Idaho, zahvaljujući slobodnoj interpretaciji međuljudskih odnosa, ali i na krilima buntovnog dvojca Phoenix i Reeves, koji je u ono vreme imao status tinejdž idola. Milk bi trebalo da predstavlja vrhunac razrade tematike koju Van Sant eksploatiše, a produkciono i najkvalitetniji proizvod posle Good Will Hunting.
Šon Penova interpretacija gay aktiviste i političara liberalno-demokratskih ubeđenja i shvatanja je uverljivo i temeljno izgrađena, a u isto vreme stereotipno nenametljiva, i u najvećoj meri predstavlja opoziciju drama queen sitcom klonovima današnjice. Van Sant pokriva vremenski period od nešto manje od 10 godina u dekadi koja je predstavljala revolucionarni preokret i tranzit društvenih ubeđenja i shvatanja. Harvey Milk uspeva da od prosečnog uličnog gay aktiviste, sitnog trgovca u ogromnom lancu malih radnji San Franciska, dogura do respektabilnog političara u gradskoj skupštini.
Milkov bizaran odnos sa kolegom Denom Vajtom je traljavo i neartikulisano odrađen. U neveštim naznakama Van Sant nije uspevao da razmrsi čvor i demistifikuje jaz između ubice i žrtve. Do pred sam kraj Harvey Milk je pošten, manje više lojalan, pravedan, neosvetoljibiv i dobronameran, a onda naprasno, posle Vajtove abdikacije, i kajanja zbog iste, Milk implicira da je dojučerašnji kolega pretnja koju treba "hiruški odstraniti", uz nebulozne i nepotrebne pretnje gradonačelniku.
Implikacija kulturnog aspekta i duhovnog prosvetiteljstva je nepotrebna, i biografski nedorečena i nepotpuna, što je čini još neuverljivijom uz simbolično sudbinsko vezivanje za Pučinijevu Tosku.
Dramaturške manjkavosti bivaju donekle neutralisane montažno-zanatskim umećem, koje je Van Sant patentirao jos u filmu Dragstore Cowboy, a čiji se sjaj maestralno reflektuje i na Penov odnos sa partnerima.
Milk je korektan produkt iz Van Santovog bogatog i stilski vratolomnog opusa, međutim, i dalje kilometrima daleko od njegovih najboljih filmova, i biće pre svega zapamćen kao poligon za memorabilni glumački performans maestralnog Šon Pena, vredan Oskara.