Ron Seksmit je rođen u kanadskom gradu Sent Ketrins početkom 1964. godine. Još od najranijeg doba pokazivao je ljubav prema muzici, što kroz svakodnevno slušanje gomile ploča najrazličitijih žanorava, što kroz učenje sviranja gitare. Ta njegova opsedutost muzikom mu je donela nadimak “one man jubekox” (u slobodnom prevodu “džuboks od krvi i mesa”), kako su ga nazivali posetioci jednog kluba u njegovom rodnom mestu, gde je sedamnaestogodišnji Ron svirao obrade pesama na gitari.
Oni koji ga se sećaju iz tog vremena, kažu da nije postojala pesma koju Ron nije znao da odsvira. Neko iz publike je samo doviknuo naslov i par sekundi nakon toga začuo bi se Ron kako svira i peva tu istu numeru.
I pored svega toga, Ron je počeo da piše sopstvenu muziku tek sredinom osamdesetih. U to vreme, postao je mladi otac (imao je samo 21 kada mu se rodio sin), preselio se u Toronto i uporedo sa svakodnevnim poslom kurira, osnovao je svoj prvi bend “The Uncool”, sa kojima je u drugoj polovini osamdesetih objavio na kasetama dva manje zapažena albuma.
Tokom jednog “The Uncool” koncerta, Ron upoznaje Boba Vajzmena, još jednog muzičkog zaluđenika. Kako su obojica provodili sate slušajući sličnu muziku, čitajući slične knjige i uživajući neretko u istim filmovima, tema za razgovor je bilo pregršt. Vajzmen je i sam bio muzičar, producent, a pored toga bavio se i filmom. Kada mu je Ron odsvirao na gitari neke od svojih pesama koje je smatrao isuviše ličnim da ih svira sa “The Uncool”, Bob je bio oduševljen i predložio mu je da ih snimi pod svojim imenom, ponudivši se kao producent.