Kraj šezdesetih godina Tom Vejts je dočekao kao dvadesetogodišnjak koji se ložio na bit poeziju i pisce kao što su Čarls Bukovski, Džek Keruak, Majkl Si Ford, Lorens Ferlingeti, a na njegovom gramofonu su se često okretale ploče od Rendija Njumena, Binga Krozbija, Džordža Geršvina i Reja Čarlsa. Pod uticajem pomenutih umetnika počeo da je da piše svoje prve pesme, svirajući ih pomalo sramežljivo na klaviru odabranim prijateljima.
Još uvek je živeo kod svojih roditelja u gradu Čula Vista na zapadnoj obali Amerike, a kad god je imao priliku odlazio je u obližnji San Dijego gde je visio po lokalnim barovima sa svetom koji je delio njegovu ljubav prema umetnosti, uživajući u svojoj tek pristigloj dozvoli za konzumiranje alkoholnih pića.
Zahvaljujući poznanstvu sa mnogobrojnim kalifornijskim boemima, dobio je i svoju prvu zvaničnu “tezgu”. Početkom 1970. godine odlazi u Los Anđeles gde počinje svoje prve nastupe u klubovima, a sigurno je najznačaniji legendarni “Trubadur”, mesto koje je podjednako važno za karijere takvih imena kao što su Džoni Mičel, “The Byrds”, Elton Džon, “The Eagles”, Van Morison i mnogih drugih.
Nije mu smetalo što je u “Trubaduru” dobio verovatno najgori termin u nedelji (ponedeljak veče), što je svirao praktično samo za besplatno piće, niti to što su većinu repertora činile obrade Dilana i pop džez šlagera. To su potvrdili svi oni koju su posećivali te rane Tomove svirke, rekavši da se on toliko unosio u izvođenje tih pesama, kao da su njegove i kao da ih svira pred hiljadama ljudi za basnoslovni honorar.
Vremenom, sve češće je počeo da između tih obrada svira i neke svoje pesme, što je nateralo malobrojnu publiku da ga zapitkuje “Ko to svira u originalu”. Kada im je priznao da su to zapravo njegove melodije, najčešće je dobijao široke osmehe “koji su mi značili više nego bilo kakva lova”, priznao je kasnije.